消去反應的機制光譜（E2-E1cb-E1 連續體）可用 More O'Ferrall-Jencks 圖統一描述，是理解有機反應物理有機化學（physical organic chemistry）的範例。
More O'Ferrall-Jencks 二維能量面圖
x 軸代表 C-LG 鍵斷裂程度，y 軸代表 C-H 鍵斷裂程度。四個角分別對應：左下（反應物）、右下（碳正離子 = E1 中間體）、左上（碳負離子 = E1cb 中間體）、右上（產物）。E2 過渡態位於中央對角線附近，但可偏向 E1-like（右下方，LG 離開先行）或 E1cb-like（左上方，去質子先行）。Hammond 假說預測過渡態沿反應坐標方向的移動（exothermic → early TS），而反 Hammond 效應（Thornton 效應）預測垂直方向的移動（穩定某一角的中間體使 TS 向對角偏移）。此圖的威力在於統一了看似不同的機制為連續體上的不同位置。
動態同位素效應（KIE）在機制鑑別中的應用
E2：β-H 初級 KIE 顯著（kH/kD = 2-7），且離去基 KIE 也顯著（如 ³⁵Cl/³⁷Cl KIE ~1.005-1.008），因為 C-H 和 C-LG 鍵同時斷裂。E1：β-H KIE ≈ 1（去質子不在 RDS），但 leaving group KIE 大。E1cb 不可逆：β-H KIE = 2-7 但 LG KIE ≈ 1（碳負離子形成後 LG 離開快而非 RDS）。E1cb 可逆：primary KIE 被掩蔽（因碳負離子可回復質子化），需用溶劑氘交換實驗（如 D₂O 中觀察 H/D exchange at β-position without elimination）鑑別。Swain-Schaad 關係 (kH/kT) = (kH/kD)^1.44 的偏離暗示量子穿隧。
區域選擇性：Zaitsev vs Hofmann
大多數 E2 反應遵循 Zaitsev 規則（形成更多取代的穩定烯烴），但以下情況偏向 Hofmann 產物（less substituted alkene）：(1) 體積大的鹼（如 t-BuOK, DBU, LiTMP），(2) 體積大的離去基（如 NMe₃⁺, SO₂R），(3) 生成共軛烯烴不可能時。E1cb 反應傾向 Hofmann 產物，因為碳負離子的穩定性（動力學酸性 vs 熱力學酸性）決定了去質子位置。
Bredt 規則與其違反
橋環化合物中，橋頭碳無法形成正常 sp² 雜化的雙鍵（若環太小，無法容納必要的平面性）。Bredt 規則的違反需要足夠大的環：反 Bredt 烯烴在最小環大小 ≥ 8 時可穩定存在（Wiseman, 1977, Tetrahedron Lett.）。Shea 和 Kim（1992）合成了首個穩定的反 Bredt 烯烴並以 X-ray 晶體學確認結構。
Cope 消去與 E_i 機制
Cope 消去（胺 N-氧化物的熱分解）和 selenoxide 消去（RSeOR → alkene + RSeOH, ~0°C）屬於 E_i（intramolecular elimination）機制：syn-periplanar 的五員環過渡態，順式消去。Cope 消去的 syn 選擇性與 E2 的反式消去（anti-periplanar）形成鮮明對比。合成應用：(1) selenoxide 消去是引入 α,β-不飽和羰基系統的溫和方法；(2) Burgess 試劑（inner salt of methyl N-triethylammoniosulfonyl carbamate）催化的 syn-dehydration 提供 Hofmann 選擇性。
消去反應作為 C=C 形成的合成工具
Wittig 反應（Ph₃P=CHR + RCHO → alkene + Ph₃PO）本質上是 betaine 中間體的消去反應（[2+2] retrocycloaddition of oxaphosphetane）。穩定化 ylide（Ph₃P=CHCOOR）傾向 E-選擇性，非穩定化 ylide 傾向 Z-選擇性。Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）使用磷酸酯穩定化 carbanion，E/Z 選擇性可通過 Still-Gennari 條件（−78°C, KHMDS, 18-crown-6，使用 bis(trifluoroethyl) phosphonate）控制為 > 95% Z-選擇性。Julia-Kocienski 烯烴化使用 BT-sulfone（benzothiazol-2-yl sulfone），一步得到 E-alkene，避免了 Julia-Lythgoe 方法需要的 Na/Hg 還原步驟。
文獻參考：Saunders, W.H. & Cockerill, A.F. (1973). Mechanisms of Elimination Reactions. Wiley. / More O'Ferrall, R.A. (1970). J. Chem. Soc. B, 274-277. / Clayden, J. et al. (2012). Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press.